Korlátai aldolkondenzáció

karbonil vegyületeket tartalmaznak szenet egy oxigén csatolták hozzá a két kettős kötést . A szén-dioxid mellett a karbonilcsoport alfa nevezzük szén és a szén-dioxid található egy pozícióval távolabb egy béta szénatom. Ezenkívül előnyben aldol két ilyen molekulák és egyesíti őket , hogy egy vegyületet egy hidroxil- , vagy OH -csoport , a béta- szénatom; fűtés a termék megszabadul a hidroxilcsoport . Ez a két lépés együttesen nevezik aldolkondenzáció - fontos reakció szerves kémikusok , még ha e bizonyos korlátai . Ketonok

Egy aldehid karbonilcsoportot végén egy szénlánc , míg a keton -karbonil-csoport egy szénatomhoz kapcsolódik egy mindkét oldalán. Az aidoireakció gyorsabb és kínál magasabb hozamokat aldehidek , mint ez a ketonok , mert aldehidek kevésbé stabil. Ez azért van, mert a szén-oxigén poláris kötést hagy részleges pozitív töltés a karbonil szén , így a két elektron -donor szén láncok ( alkil-csoportokkal) kapcsolódik a karbonil szén egy keton segít stabilizálni; egy aldehid csak egy alkilcsoport kapcsolódik. Következésképpen ahhoz, hogy ez a fajta reakció megtörténhet egy magas hozamú , vegyészek a terméket el kell távolítani , mivel van kialakítva , ami a folyamat valamivel bonyolultabb, mint a szokásos reakcióban aldehidekkel .
Keresztezett aldol

kombinálása két különböző karbonil- vegyületek ( például a propanal és acetaldehid) vezet az úgynevezett " keresztbe aldol kondenzáció ", ami egy különböző termékeket. Általában , akarsz egy reakció , amely termel , mint néhány termék lehet, mert ez növeli a hozamot; Sőt, elválasztó termékkeverékek nagyon nehéz lehet , különösen, ha azok a vegyületek hasonló tulajdonságokkal . Következésképpen , keresztbe aldol kondenzáció csak akkor hasznos, ha az egyik vegyület résztvevő nincs hidrogénatomok csatolt alfa szénatom .
Több terméket

Még reakciók mely magában csak egy karbonil vegyület néha a több terméket - ha az együtt jár az aszimmetrikus keton . Egy aldol reakció magában foglaló 2 -metil-ciklohexanon , például kevésbé lenne egyszerű, mert a bázis lehetett eltávolítani a hidrogén- iont az sem a két alfa- szénatom és ezáltal a reakció több termék.

Ring Matton Formation

aldol reakciók is bevonható egy alfa - és egy szén- karbonil -csoport ugyanabban a molekulában; Ha igen, akkor az úgynevezett intramolekuláris aldol kondenzáció . Ezek a reakciók általában csak az egyik formában kétféle gyűrű : hattagú gyűrűket vagy öt - tagú gyűrű. A legtöbb esetben , ez előny -, akkor előre , hogy milyen termék lesz , és ezáltal használja ezt a reakciót , hogy tervezzen egy bizonyos típusú gyűrű . Azt is lehet korlátozás , azonban, ha a cél az, hogy egy négy tagú vagy hét tagú gyűrű .